Jack Grealish si ve fotbalovém světe vytvořil hned několik image, které provází jeho osobu. Mimo to, že již jedenáctým rokem dokazuje v Anglii, že je skvělý fotbalista, projevil svoje kvality i při nočních výletech do barů a klubů. V neposlední řadě Angličan také ukazuje, že je normálním klukem vychovaným v ulicích dělnického Birminghamu a přirozený kontakt s fanoušky mu není cizí. V reprezentační pauze zaznamenaly anglická média sympatický moment.