Na začátku své profesní kariéry spolupracoval s Bobem Dylanem a právě v této době vytvořil The Band. Jejich debutové studiové album bylo Music From Big Pink a hned zaznamenal velký úspěch. Mezi další alba vydaná kapelou patří Cahoots, Moondog Mantinee a Island.
ČTĚTE TAKÉ: Smutná zpráva pro umělecký svět. Zemřel držitel Oscara, hrál po boku Michaela Douglase
Když se skupina rozpadla Robertson začal svou sólovou kariéru. Pracoval na zvukových doprovodech mnoha filmů, z nichž některé byly Poslední waltz, Carny a Král komedie. Často spolupracoval s renomovaným režisérem Martinem Scorsese.
Byl držitelem několika vyznamenání a byl uveden do Síně slávy kanadských skladatelů a kanadského Walk of Fame a získal také Cenu za celoživotní úspěch od Národní akademie skladatelů.
V žebříčku 100 nejlepších kytaristů všech dob časopisu Rolling Stone se umístil na 78. místě.
